Distribución de productos de la halogenación con Cloro de 2-5-Dimetilhexano

La halogenación con Cloro produce 3 productos, uno en el que el Cloro reacciona con los carbonos primarios (los que están interactuando sólo con otro Carbono); otro en el que reacciona con los carbonos secundarios (los que están interactuando con dos carbonos) y uno más en el que reacciona con los carbonos terciarios (los que están interactuando con tres carbonos).

Molécula de 2-5-Dimetil-Hexano

Molécula de Cloro

Productos de la halogenación con Cloro del 2,5 Dimetil Hexano.

1-Cloro 2,5 Dimetil Hexano

2-Cloro 2,5 Dimetil Hexano

3-Cloro 2,5 Dimetil Hexano

Por la simetría de la molécula solo son posibles tres combinaciones, ya que las posiciones 4,5,6 son equivalentes.

Se sabe que la reactividad del Cloro es (1:4:5), para los carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamente. Dado que la energía necesaria para sustituir un hidrógeno primario es mayor que la necesaria para  sustituir uno secundario o uno terciario, el número de productos de la halogenación, no es lineal, si no que tiene que calcularse tomando en consideración esta facilidad de sustitución.

Sabiendo lo anterior, lo que debemos hacer para calcular las cantidades de productos resultantes es identificar la cantidad de hidrógenos de cada tipo de carbono presentes, para el presente ejemplo, esas cantidades son:

• 12 hidrógenos primarios.
• 4 hidrógenos secundarios.
• 2 hidrógenos terciarios 

Tipos de hidrógenos presentes en la molécula según los carbonos.

Con base en las cantidades presentes de hidrógeno en la molécula podemos saber la cantidad de cada combinación que resultaran finalmente, mediante el uso de la siguiente fórmula:

nHp * Rp + nHs * Rs  + nHt * Rt = 100%

donde:

nHp = número de hidrógenos primarios.

nHs = número de hidrógenos secundarios.

nHt = número de hidrógenos terciarios.

Rp = Reactividad primaria.

Rs = Reactividad secundaria.

Rt = Reactividad terciaria.

Sustituyendo los valores propios y conocidos en la ecuación tenemos:

12 * 1  + 4 * 4 + 2 * 5= 100%

desarrollando:

12 + 16 + 10 = 38

es decir:

38 equivale al 100% de los productos, por lo que debemos obtener la fracción correspondiente de cada producto, dividiendo entre 38 cada uno de los resultados, obteniendo la siguiente equivalencia, para cada producto:

12/38(x1)+16/38(x2)+10/38(x3)=100%

x1 = Fracción de hidrógenos primarios.

x2 = Fracción de hidrógenos secundarios.

x3 = Fracción de hidrógenos terciarios.

Sustituyendo y redondeando los valores en la cada uno de los términos por separado obtenemos los valores para cada una de las "x", estos valores los convertimos a porcentajes:

x1 = 12/38 = 0.315789 = 32%

x2 = 16/38 = 0.421052 = 42%

x3 = 10/38 = 0.263157 = 26%

Y ya podemos proceder a calcular la cantidad de productos a obtener desarrollando la ecuación completa, con los valores ya conocidos:

nHp * Rp * x1 + nHs * Rs *x2  + nHt * Rt * x3 = 100%

donde:

nHp = número de hidrógenos primarios.

nHs = número de hidrógenos secundarios.

nHt = número de hidrógenos terciarios.

Rp = Reactividad primaria.

Rs = Reactividad secundaria.

Rt = Reactividad terciaria.

x1 = Fracción de hidrógenos primarios.

x2 = Fracción de hidrógenos secundarios.

x3 = Fracción de hidrógenos terciarios.

12 * 1 * 0.32 + 4 * 4 * 0.42 + 2 * 5 * 0.26 = 100%

Es decir:

3.84 + 6.72 + 2.6 = 13.16

El número elevado resultante de esta ecuación nos indica que la reacción de halogenación de 2,5 dimetil hexano con cloro es poco selectiva, entre menor sea el número resultante mayor será la selectividad. 

Bibliografía

Germán Fernández (2011), Nomenclatura en Química Orgánica , Academia Minas, España.

Germán Fernández (2016), Química Orgánica, Academia Minas, España.